Am 09.05.1998 gab es große Veränderungen in der Vorstandsetage. Der 1. Vorsitzende Lothar Barthel gab nach sieben Jahren (und 10 Jahre als 2. Vorsitzender) sein Amt an Helmar Proll weiter. Gerhard Vogt wurde nach drei Jahren Vorstandsarbeit von Manfred Ebenhöh abgelöst.

Weiterhin wurde von der Versammlung die „Vereinsinstitution" Karl Kaiser verabschiedet. Sage und schreibe 37 Jahre war Karl Kaiser im Vorstand des TSV Wollrode tätig und er gab sein Amt als Kassenwart an seinen Sohn Arno weiter. Am 01.11.1998 wurde der ehemalige Trainer Jürgen Bierling als Coach für die B-Jugend und Spieler der I. Mannschaft verpflichtet. Nach dem verkorksten Saisonstart des Sterzing Teams mit 0:10 Punkten schien diese Massnahme dringend notwendig. Nach dem Abgang von Bertram Gude und dem verletzungsbedingtem Ausfall von Eckhard Friedrich war die Verplichtung Bierlings wie Balsam für die Wunden der I. Mannschaft und man erreichte am Ende noch den 7. Platz.

Erstmals wurden zum Neujahrsempfang 1999 auch alle Sponsoren eingeladen. Auch die Aktion Advent mit anschliessendem Pressebericht weitete das Image des Vereins enorm auf, sodaß die Mitgliederzahl auf über 400 stieg.

Der Geräteraum am Vereinslokal wurde fertiggestellt und die Beseitigung der riesigen Weiden brachten wieder mehr Licht auf den Sportplatz. Die Volkstanzabteilung feierte 1999 ihr 10jähriges Bestehen. Die Krönung dieses Jubiläums war der Auftritt beim Hessentag in Baunatal, wo die 50 Volkstänzer aus Wollrode für Begeisterung unter den Zuschauern sorgten.

Die Jugendarbeit im TSV Wollrode wurde noch intensiver. 12 handballerfahrene Eltern engagierten sich vorbildlich für ihre Kinder und bieten ihnen eine qualifizierte Sport- ausbildung.

Für die Saison 1999/2000 wurde Jürgen Bierling als Spielertrainer für die I. Mannschaft verpflichtet. Nach nun mittlerweile 10 Jahren Bezirksliga erreichte man am Ende einen hervorangenden 2. Tabellenplatz. Im Hinblick auf die zukünftig greifende Handballstrukturreform, verabschiedete man sich von den Mannschaften aus den Kreisen Kassel, Hofgeismar und Korbach durchweg mit Siegen und musste am Ende nur dem hochbezahlte Starensemble aus Datterode-Rhörda die Meisterschaft gönnen. Seitdem spielt man in der Bezirksoberliga Melsungen-Hersfeld. Im September 1999 wurde vom Verein für die Gymnastikabteilung eine neue Epoche eingeläutet. Den Gymnastikfrauen wird die Gelegenheit gegeben einmal wöchentlich im Wollröder Krug an Rückenschule und Aerobic teilzunehmen. Die sympathische Physiotherapeutin Ina Wüstefeld, vom Therapiezentrum Dürrschmid Guxhagen, leitet die Übungsstunden.

Die Handball-Damen haben in der Saison 1999/2000 sechs mal für Nachwuchs gesorgt. Wegen der Schwangerschaften und zwei Verletzten war die Spielerdecke zu dünn und man legte in der Saison 2000/2001 eine Zwangspause ein. Man traf sich aber weiter zum Frauenstammtisch.

Der 1999 ins Leben gerufene Marketingkreis kümmert sich sehr intensiv um die Gestaltung des Sportkuriers, sowie um die Pflege der Sponsoren des TSV. Die Sponsoren werden zu Veranstaltungen des TSV eingeladen und bekommen Weihnachts- und Neujahrsgrüsse übermittelt.